Затруднения с которыми вы столкнулись проистекают из-за того, что сейчас в Mac OS сменяется парадигма организации данных приложений, а inShort был разработан согласно самым последним рекомендациям Apple по организации структуры приложений.
Новая архитектура предполагает использование App Sandbox — защищённой области данных доступ к которой имеет только приложение и операционная система, такая архитектура имеет ряд преимуществ и способствует написанию надёжных и безопасных приложений. Обратная сторона в том, что пользователь, как правило, не должен иметь контроля над процессом организации данных, что впрочем в большинстве случаев только полюс. Как видите в этой схеме данные отделены не только от алгоритмов но и от пользователей

Предполагается что операционная система должна обеспечивать прозрачное резервное копирование, защиту и восстановление sandboxing приложений, само же формирование структуры Sandbox довольно хлопотное мероприятие осуществляемое совместно и приложением и операционной системой.
В реальности на сегодня не все компоненты ОС умеют правильно работать с новыми приложениями, что приводит к накладкам в процессе корректного восстановления App Sandbox, где есть ряд нюансов о особенностей. Однако мне это видится временным следствием адаптации к новой архитектуре приложений.
Тем не менее данные диаграмм можно восстановить переносом файла с базой данных приложения, который можно найти по пути вида:
/Users/{You_user}/Library/Containers/com.shortki.inShortMac.inShort/Data/Documents/tooShort.sqlite
где {You_user} нужно заменить на имя вашего пользователя в системе.