Через месяц после выхода iOS5.
Самое сложное: iClouds — там всё довольно непросто, зато, возможно, будет синхронизация книг между устройствами.
Плюс общая подгонка программы под требования новой операционки.
Отдельная головная боль — сделать всё это, и не потерять совместимости со старыми прошивками.